在讨论男人是否会心疼痴情的小三之前，我们需要明确一点：小三这个角色通常指的是介入他人婚姻的第三者，这种行为是大多数社会道德所谴责的。然而，感情是复杂的，有时候，一些人可能会在小三身上找到一种特殊的情感寄托。下面就从几个方面来分析这个问题。

1.感情基础：

男人是否会心疼痴情的小三，很大程度上取决于他们之间的感情基础。如果男人与原配婚姻关系破裂，而与小三之间拥有深厚的感情基础，那么男人可能会对小三产生同情、愧疚等情感，从而心疼痴情的小三。

2.小三的性格和付出：

小三的性格和付出也会影响男人对她的态度。如果一个小三温柔体贴、善解人意，且在感情中付出了很多，男人可能会觉得她的痴情是值得心疼的。反之，如果小三性格霸道、索取无度，男人则可能不会对她产生太多同情。

3.社会道德观念：

尽管在某些情况下，男人可能会对小三产生情感，但他们仍然需要面对社会道德观念的压力。如果男人重视家庭、责任以及社会评价，那么在面对痴情的小三时，可能会克制自己的感情，甚至选择疏远她。

4.原配的态度：

原配的态度也会影响男人对小三的感情。如果原配坚决反对小三的存在，并且采取一些手段来维护自己的婚姻，男人可能会在压力之下选择回归家庭，从而忽略小三的痴情。

5.男人的自我认知：

男人的自我认知也会影响他们对小三的态度。一个有着强烈家庭责任感的男人可能会对自己的行为感到内疚，从而更倾向于心疼痴情的小三。而一个以自我为中心、缺乏责任感的男人，可能更注重自己的感受，对小三的痴情视而不见。

综上所述，男人是否会心疼痴情的小三，取决于多方面的因素，包括感情基础、小三的性格和付出、社会道德观念、原配的态度以及男人的自我认知等。在这种情况下，我们不能简单地得出一个确定的结论，因为每个男人的情况都是独特的，做出的选择也会不同。